自由基促进的醇与异腈反应合成菲啶类药物研究文献综述

 2023-02-28 21:39:23

自由基促进的醇与异腈反应合成菲啶类药物综述

【摘要】 探索自由基促进的醇与异腈反应合成菲啶类药物研究,以绿色化学，简化操作合成菲啶类化合物。力求反应条件温和产率较好,提供了一种合成菲啶衍生物的新方法。

关键词： 异腈；菲啶；自由基反应

一、 菲啶及其衍生物的介绍

1.1菲啶是一类重要的杂环化合物，广泛存在于一些天然产物[1]、药物[2]之中。异腈是一类活泼的有机小分子，是一类良好的自由基受体在天然生物体中广泛存在。因其具有令人不愉快的气味，且大部分异腈是剧毒物质，所以在很长的一段时间内没被人们所重视。由于其原料易得等特点而受到越来越多的化学工作者的广泛青睐。异腈的化学通式是RNC及Ar-NC，其官能团是异腈基（－NC），从合成复杂的多肽到杂环类药物，它都发挥着独特的优势。由于异腈末端碳原子有孤对电子，因此具有独特的化学性质，既可发生alpha;－加成，也可发生自由基的反应。从异腈的结构分析我们发现它的化学性质：此官能团和一氧化碳是等电子体，碳原子是二价的，保有一对孤对电子，显示出一定的卡宾性质，能很多金属配位，也可作为自由基的接受体，对于酸不稳定，可被稀酸水解，但在碱性环境稳定。异腈基团同时具有亲核反应性和亲电反应性，有趣的是在反应中异腈的亲电和亲核反应均发生在碳原子上。

二、 异腈的介绍

2.1异腈参与的自由基反应研究历程

目前关于异腈的自由基反应报道的比较少，反应一般都是经过异腈首先生成亚胺自由基，再环合的过程，合成了一些含氮杂环化合物。1988barton[3]首次报道了异腈的自由基反应，生成亚胺。1991年，curran课题组报道了hgamma;和六甲基二锡催化下4－碘－1－苯丁炔与异腈［4 1］环加成反应，构建喹啉衍生物[4]。在此之后2000年，smith课题组报道了AIBN催化，实现了2－异腈基－2－碘联苯分子内环合反应，构建菲啶衍生物[5]。

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