有机催化下烯烃类化合物的不对称双官能团化反应研究
摘要：烯经类化合物便宜易得，具有成本低、合成步骤简单和原子经济性强等特点。通过烯竖的双官能化反应可得到一系列官能化的有机合成中间体，在有机合成的发展中具有极为重要的地位。同时随着不对称合成化学的发展，化学家们将金鸡纳生物碱及其衍生物作为优势手性催化剂或配体应用于许多不对称催化反应中。尤其是近年来,有机化学家们利用金鸡纳生物碱衍生的手性配体发展了一系列金属催化不对称反应。
关键词：烯烃类； 金鸡纳生物碱； 不对称双官能团化
一、文献综述
由于卤原子广泛存在于活性药物分子以及天然产物中，且有很多是连结在手性碳原子上，同时卤素作为一种常见的官能团，通过官能团的转化可快速增加分子结构的多样性和复杂性，对于手性碳卤键的不对称构筑一直是有机合成领域的重要研究内容。而且，烯烃的不对称卤化官能团化已经在手性含卤素天然产物分子全合成等领域展现了特殊的优势，因此，开发新型的烯烃不对称双官能团化反应具有重要的现实意义。本课题将主要开发新型有机催化烯烃不对称双官能团化反应，将常见的含氟醇类试剂和NBS等含卤试剂结合使用，实现烯烃类化合物的不对称双官能团化。
下图是几种含卤素的手性天然产物代表。
Borhan等在2015年完成了Z-烯丙胺类化合的高对映选择性分子间不对称卤化官能团化反应。通过底物烯丙胺的N-苯甲酰基保护，在金鸡纳碱衍生物(DHQD)2PHAL催化下可以与NBS或者二氯海因反应形成手性鎓离子中间体，进一步被O-亲核试剂进攻，得到烯烃不对称氯代官能团化或者溴代官能团化的产物。其中亲核试剂可以是醇、羧酸甚至是水，而底物烯丙胺可以是芳香取代或者烷基取代，且不论Z-式还是E-式烯烃，产物都能得到良好收率和优秀的立体选择性。
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