文献综述：
近些年来国外发达国家，如欧美等地区随着生活水平的提高，对药品的数量和质量都提出了更高的要求。随着新药研究的不断发展，每年合成的新药物非常多，因此所需的原料和中间体的品种也相当多[1]。糖类药物在药物化学领域中也越来越受到重视，合成糖类药物的关键在于糖苷化反应，因为在糖苷键的形成过程中存在着羟基的保护与脱保护、形成糖苷键的区域和立体选择性等问题，因此糖类药物中间体在糖类药物的合成中发挥着重要的作用。五苄基甘露糖由于具有特有的手性构型，并且游离的羟基得到了保护，因此是合成一些药物的重要中间体。1995年，Yokoyama等[2]报道了以五苄基甘露糖为原料合成了具有卡地阿唑类似生物活性（用于急性传染病，麻醉药及巴比妥类药物中毒时引起的呼吸抑制，急性循环衰竭）的含糖链的戊四唑类化合物。以五苄基甘露糖为原料还是合成3-脱氧-D-甘露糖-辛酮糖（KOD）（脂多糖中核心多糖的内核心，以酮糖键与类脂A的氨基葡萄糖连接）的主要方法[3]。2009年方志杰、程杰等[4]以五苄基甘露糖为原料，经过witting反应增长碳链、氧化alpha;-羟基半缩酮、脱苄基和水解合成了甘露庚酮糖（用于肿瘤细胞发展，抑制胰岛素分泌，治疗肥胖以及抗癌等，还能用于治疗和预防先天免疫变异疾病）。
苄基甘露糖传统的制备方法多以甘露糖为原料。如Loacute;pez-Herrera等[5]在报道以五苄基甘露糖为原料合成KOD时，在参考文献部分列出了五苄基甘露糖的合成操作步骤（如图1所示），以甘露糖二乙基二硫缩醛为原料，经过苄基保护游离的羟基，然后用脱乙硫基试剂HgCl2-CdCO3还原得到五苄基甘露糖，两步收率76％，但此方法使用了重金属试剂，剧毒且不易得，对环境不友好。
图1.五苄基甘露糖的合成
王光辉[6]对甘露糖合成五苄基甘露糖的路线进行了改进，避免了使用重金属试剂（合成路线如图2所示）。首先甘露糖在浓盐酸、乙硫醇作用下活泼羰基被保护生成1,1-二乙硫基-D-甘露糖缩醛，然后在氢氧化钾粉末、无水二氧六环和氯化苄作用下游离的羟基被苄基化生成2,3,4,5,6-五-O-苄基-1,1-二乙硫基-D-甘露糖缩醛，最后在NBS、Na2S2O3作用下生成目标产物五苄基甘露糖。此改进的创新之处在于采用NBS的丙酮水溶液参与脱乙硫基反应，大大缩短了反应时间，但此路线也因为没采用HgCl2试剂而使得脱乙硫基效果不好，总收率为31%。
图2.以甘露糖合成五苄基甘露糖
方志杰、程杰等[7]发明了一种由D-甘露醇经过羟基的保护、脱保护以及氧化后制备五苄基甘露糖的新方法。这种方法不仅原料低廉、操作简单，而且对环境没有污染、易于实现。在重复的几次实验中，收率约为44%，相比以甘露糖为原料有所提高。其合成路线如图3所示。
图3.以甘露醇合成五苄基甘露糖
在综合比较各合成苄基甘露糖的方法后，本文确定了以D-甘露醇为原料合成苄基甘露糖的合成方法，并在此基础上对合成路线进行优化，以提高其产率。
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