柱芳烃的合成及其自组装
摘要：摘要自2008年Ogoshi课题组发现柱芳烃以来，柱芳烃以其独特的柱状空腔结构，在分子识别、分子组装以及应用方面得到了飞速发展。通过对实验条件的优化和改变原料配比，超分子化学家们成功实现了柱[5]芳烃产率的提高，又用不同原料合成柱[6]芳烃甚至是柱[n]芳烃，极大地丰富了柱芳烃家族的内容。柱芳烃自身的优异性能也越来越受到科研人员的关注，使其在生物医学、材料科学等方面拥有很大的发展前景。
关键词：柱芳烃；自组装；官能团化；大环化合物
一、文献综述
1.引言
柱芳烃是近年来在超分子领域出现的一种新的大环主体。这种具有高度对称柱状结构的超分子大环主体化合物于2008年首次被NaKamoto和Ogoshi等合成[1]，并报导了其相关的合成过程以及结构类型。其高度对称的柱状结构赋予了它许多特殊的性质，使其被应用于纳米管、超分子聚合物、囊泡和其他超分子体系的制备中。例如，化学家们基于全羟基化柱[5]芳烃对4,4-联吡啶六氟磷酸盐的识别作用[2]，研究合成了许多超分子体系。其中Ogoshi课题组用此方法制备出一种新型准聚轮烷。在此聚合物中，全羟基化柱[5]芳烃可沿着聚合物轴做往复运动，且运动的快慢受到溶剂的影响。
2.柱芳烃的合成
继Ogoshi和Nakamoto等于2008年首次合成柱芳烃以来，新的合成方法也陆续被发现。如今柱芳烃的合成方法大致可以分为三种。第一种是2008年Ogoshi课题组首次报道的柱[5]芳烃的合成。采用了三氟化硼乙醚催化对苯二甲醚和多聚甲醛的方法，在室温下反应3小时，得到了一种环状五聚体的产物和一些线状聚合物（图1）[1]。他们又通过X-射线单晶分析发现此环状五聚体产物的结构为柱状（图2），所以效仿杯芳烃的命名方法，命名其为1,4-二甲氧柱[5]芳烃。但该方法制得的柱芳烃产率偏低，仅22%。
图1 Ogoshi合成的柱[5]芳烃
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