一 研究背景
烯丙基化反应和炔丙基化反应具有选择性好，产率高等优点，在药物开发过程中经常被用于重要医药中间体如高烯丙基醇、高烯丙基胺、高炔丙基醇、及高炔丙基胺等的快速高效合成，是现代有机合成领域中应用非常广泛的两类有机反应。
一般是通过烯丙基金属试剂或炔丙基金属试剂与各类亲电试剂（醛、酮、亚胺等）发生加成反应实现这一转化。早期的烯丙基金属试剂和联烯基金属试剂主要通过活泼金属制备（例如锂、镁、锌、铝等等），其化学性质往往比较活泼，因此给这些试剂的应用造成了一些限制，比如：
- 制备较困难，需要严格的无水无氧操作。
- 制备金属试剂的底物结构局限，因此金属试剂的种类较少，不利于产物的结构多样性。
- 高反应活性往往导致了官能团的兼容性比较差，反应中的非目标基团往往需要提前保护，增加了无谓的操作步骤以及对环境的负担。
相对而言，烯丙基硼酸酯以及联烯基硼酸酯的活性虽然较低，但是易于分离纯化，且可以通过过渡金属催化剂或者其他路易斯酸或Broslash;nst酸催化剂来提高其反应活性。同时，烯丙基硼酸酯以及联烯基硼酸酯有着优异的官能团兼容性，因此近年来逐渐被广泛应用于烯丙基化反应和炔丙基化反应制备重要医药中间体。近年来，不断突破的过渡金属催化理论很大程度上推动了硼试剂的发展，使得这两类试剂在有机合成中占据了举足轻重的地步。本论文综述将重点总结近些年来在合成烯丙基硼酸酯以及联烯基硼酸酯方面的重要突破与进展。
二 研究现状
2.1 烯丙基硼酸酯
在1996年，日本北海道大学Norio Miyaura教授的研究小组[1]首次发展了合成烯丙基硼酸酯的方法。在该方法中，醋酸酯保护的烯丙基醇在钯催化作用下，与双硼试剂B2Pin2选择性地合成了烯丙基硼酸频哪醇酯。
2006年，瑞典斯德哥尔摩大学的Szabo教授研究小组[2]报道了一种直接利用烯丙基醇与以往较少使用的双硼试剂——二硼酸B2(OH)4直接合成烯丙基硼酸的方法。
2004年，美国波士顿学院的Morken教授研究小组首次[3]制备了手性2-硼基烯丙基硼酸频哪醇酯的方法。该小组利用钯催化剂以及手性TADDOL类磷酯配体，通过对联烯的选择性双硼化反应，实现了手性2-硼基烯丙基硼酸频哪醇酯的高效合成。
2014年，Morken教授研究小组[4]再次发展了合成手性烯丙基硼酸酯的合成方法。该报道中，Morken通过偕二硼试剂与卤代烯烃合成了手性gamma;-双取代烯丙基硼酸酯。
近年来，针对碳氢键的直接官能化反应已经成为合成化学领域的重要手段。借助这一概念与思路，Szabo在利用碳氢键活化反应来合成烯丙基硼酸酯方面做出了一系列原创的工作[5]。在2009年，Szabo小组首次利用钯催化碳氢键活化反应合成烯丙基硼酸酯。
在2015年，受Szabo研究小组工作的启发，中国科技大学Gong研究小组[6]报道了钯络合催化C-H氧化硼化反应，使得含苄位氢的烯烃可以直接转化为烯丙基硼酸酯。但是，稍显遗憾的是，在最优化的反应体系中，烯丙基硼酸频哪醇酯不能停留。
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