基于柱芳烃轮烷的构筑与应用
摘要：基于大环设计合成各种分子机器已经成为了超分子化学界的研究热点，柱芳烃作为新一代大环主体，具备平面手性结构以及良好的自组装特性。轮烷是一种常见的机械互锁结构，基于柱芳烃的轮烷构建也备受关注。本文从柱芳烃的合成方法出发，介绍了基于柱芳烃的[1]轮烷、[2]轮烷、[3]轮烷的构筑,并阐述了基于柱芳烃轮烷在超分子凝胶、荧光、生物及其他领域的应用。
关键词：柱芳烃；轮烷；准轮烷；主客体化学；机械互锁分子
一、文献综述
1. 引言
自从1967年Pederson第一次发现冠醚分子对金属离子的独特络合作用以来，超分子化学研究就如雨后春笋般地展开。1987年，美国科学家 Pederson和Cram以及法国科学家 Lehn因为他们对超分子化学特别是主客体化学的卓越贡献分享了当年的诺贝尔化学奖。此后，超分子化学进入了快速发展的时期，并逐渐成长为一门跨有机化学、无机化学、生物化学和材料科学的交叉学科。
冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲四代大环主体先后出现在超分子化学的发展历程中，然而这四代大环主体在合成、衍生化、溶解性、构型、主客体识别等方面存在着或多或少的不足，这使得由1,4-二甲氧基苯环通过亚甲基桥连接的第五代大环主体——“柱芳烃”[1]得以诞生。柱芳烃继承了前四代大环主体的优点，同时又具由其它大环主体所不具备的主客体识别、平面手性结构以及良好的自组装特性。尤其是柱[5]芳烃，通过它的晶体结构数据可以发现：它形似圆柱，其亚甲基桥键角为111.3°，柱[5]芳烃的亚甲基桥键角更接近于sp3杂化碳原子轨道键角109.5°、正五边形内角108°，体现了完美的对称性[2]。
轮烷是一类含有以闭合大环为“轮”和线状开链为“轴”的机械互锁结构的分子。轮烷的线状开链的两个端基体积比闭合大环的内径大，因此轮烷中大环和线链处于机械互锁状态，不管是在固体状态还是在溶液中，都只存在机械互锁结构，不存在游离的“轮”和“轴”。在准轮烷的线链两端引入两个体积较大的基团，使环不能滑离线链就可以得到轮烷。
早期的轮烷等具有机械互锁结构分子的合成中，大环主体部分和线状客体部分之间并没有非共价键相互作用，因此往往制备效率很低，后来超分子化学家通过合理的分子设计，在环状主体和线状客体两部分之间引入氢键、电荷转移、芳香环间的堆积作用等弱相互作用，使机械互锁结构的形成效率大大提高，并且使复杂机械互锁结构的制备成为可能。
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