酮/酯羰基还原偶联反应的适用性调研与验证文献综述

 2022-11-24 22:36:30

文 献 综 述

1.引言

20世纪70年代初,T.Mukaiyama[1]、S.Tyrlik[2]和J.E.McMurry[3]的研究小组独立地发现,用低价钛处理羰基化合物会产生烯烃偶联产物。在随后的几年中,McMurry研究了这一过程的范围和局限性[4]。今天,我们将羰基化合物通过低价钛配合物还原偶联形成相应的烯烃的反应称为McMurry偶联,(人名反应应用)其中,低价态的钛化合物一般使用Zn/Cu还原TiCl4得到的,因此该反应的经典条件是Zn、Cu/TiCl4[4]

关键字:McMurry反应 低价钛

2.特点

这种偶联反应具有以下几个特点:

(1)若为分子内反应,则最倾向于生成五元环和六元环产物,八元或八元以上环的形成要慢得多;而分子间反应则略微倾向于生成E式烯烃,但产物的立体选择性不好。

(2)该反应条件下,不能容忍容易还原的官能团(例如环氧化合物、alpha;-卤代酮、无保护的1,2-二醇、烯丙基和苄基醇、醌类、卤代醇、芳族和脂肪族硝基化合物、肟和亚砜)的存在,因此其反应底物具有一定的要求。

(3)醛羰基的反应比酮羰基快得多,因此两个醛在酮存在下的偶联反应具有较好的化学选择性

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